Čukalovce založili usadlíci so šoltýsom podľa zákupného valašského práva. Dedina pravdepodobne dostala názov podľa mena prvého šoltýsa. Na základe písomnosti o dedinách z okolia sa predpokladá, že bola založená ako jedna z najmladších obcí okolo roku 1550. Prvá písomná zmienka o obci sa objavuje roku 1567 v súpise port, kedy boli zdanené od 6,5 porty, avšak v roku 1582 už len od troch port. Podľa týchto údajov žilo v Čukalovciach na dvoch šoltystvách 10 rodín, na fare 4 rodiny a na 17 celých valašských usadlostiach 25 rodín.

V 16-17 storočí boli Čukalovce majetkom humenského panstva, ktoré bolo vo vlastníctve Drughetovcov. Na prelome uvedených storočí boli Čukalovce malou dedinou. V roku 1600 mala usadlosť obývaných 13 poddanských domov, 1-2 domy šoltýsov, kostol a faru. Z roku 1601 pochádza písomná zmienka o skutočnosti, že pravoslávny farár slúžil omšu v miestnom kostole. V roku 1610 valachov a želiarov zdanili od 1,75 porty. Obec patrila do Zemplínskej župy, panstva Humenné. V roku 1612 v Čukalovciach boli 2 šoltýske grunty, 18 sedliakov, 4 želiari, 1 kňaz. Okolo roku 1623 v obci hospodárili 2 domácnosti na šoltýstvach a 15 valašských domácnosti na celých resp. polovičných usadlostiach. V roku 1630 patrilo k Sninskej krajni na čele s krajníkom Tomášom Benkom 14 dedín, medzi ktorými sú aj Čukalovce.

V polovici 17. storočia v tamojšom chotári dolovali čierny mramor pre stavebné a sochárske účely. V roku 1651 v Čukalovcich bývalo 30 rodín, čo značí, že to bola dosť veľká obec. V ďalších rokoch po porážke stavovského povstania Františka Rákoczyho dochádza k veľkému vysťahovalectvu, o čom svedčí skutočnosť, že v roku 1715 mala obec 10 opustených a 20 obývaných domácností. V roku 1775 je v Čukalovciach zriadená grécko-katolícka škola, fara a gréckokatolícky chrám. Farárom bol Michal Sabadoš. Terajší chrám bol postavený v r. 1826 v barokovo-klasicistickom slohu. Opravený a rozšírený bol v roku 1958. V roku 1787 Čukalovce patrili zemepanskej rodine Okolicsanyiovcov, koncom 18. st. grófovi Csákyovi. Roku 1857 bol starostom obce Vasiľ Skrip, prísažník Juraj Vasiľko.

Zrušenie poddanstva po revolúcii roku 1848-49 v severovýchodnej časti Slovenska sa odrazilo neskôr, o čom svedčí skutočnosť, že v roku 1897 majetok Čukaloviec kúpili gazdovia. Zmluva bola uzatvorená 25. októbra 1891. Gazdov zastupoval farár Olexa Petrassovits.